祢衡是一个纯粹的文人，衡自恃其才，不知天高地厚，甚至目中无人。尤其是在被孔融吹捧为“不可多得”的“非常之宝”后，祢衡更加狂妄失常，甚至说了许昌城内除“大儿孔文举，小儿杨德祖，余子碌碌，莫足数也”的话。而且这位文学青年竟然在曹操面前出言不逊，大放厥词，引起了曹操的强烈愤恨。

对付这样一个不识时务、自命清高、蔑视权贵的酸腐文人，曹操有自己独特的一套办法，那就是通过“不命坐”“令为鼓吏”和“不起身相送”等方式，在礼法上有意怠慢，在人格上极力羞辱。

曹操并不是不想杀祢衡，只是认为他不过是一个狂妄之徒，不会危及自己的统治；再者自己霸业未成，如果杀掉祢衡就会冷了天下人心。于是一条“借刀杀人”的毒计油然而生，何不借刘表之手除掉他？果然，祢衡到了荆州后因出言不逊，被一介武夫黄祖砍下脑袋。曹操知道后得意地笑着说：“腐儒舌剑，反自杀矣！”

与祢衡不同的是，孔融不仅仅是文学家，更是一位政治家。作为孔子的二十世孙，孔融官高名远，众望所归，顺理成章地成为知识分子的领袖。名士出身的孔融向来看不起曹操，他来到许昌后，认为自己是在为汉献帝做事，而不是为曹操效劳，不买曹操的账，这让大权在握的曹操觉得很窝火。

孔融学问很大，但政治上不够成熟；勇气不小，但缺乏斗争经验；过于自信，以至于对时局经常做错误判断。他与“高级俘虏”汉献帝来往过于亲密，甚至动不动就瞒着曹操上表，遭到了曹操的猜忌。

不仅如此，他还多次藉机嘲讽和指责曹操。他用“武王伐纣，以妲己赐周公”的比喻，来讽刺曹操把自己喜欢的甄氏让给儿子曹丕；用“肃慎氏不贡楛矢，丁零盗苏武牛羊”的话语，来嘲弄曹操不值得大动干戈远征乌桓等，这让自以为是的曹操觉得很难堪，杀孔融的念头早已萌生。

但由于北方局势还不稳定，加上孔融的名声大，曹操不便对他怎样。到了建安十三年，北方局面已定，曹操在着手实施他的统一大业的前夕，为了排除内部干扰，便授意部下诬告孔融“欲规不轨”，又曾与祢衡“跌荡放言”，将孔融杀害，两个儿子也未能幸免。

崔琰虽然表面上归顺曹操，但打心眼里不服。对于经自己举荐却赞同曹操自封魏王的门生杨训，崔琰忍无可忍，以前辈的口气给杨训写了一封义正词严的书信，里面竟有“时乎，时乎，会当有变时”的“反句”。曹操知道后，勃然大怒，于是用“文字狱”的方式除掉了他。

在曹操的两个儿子曹丕、曹植之间，杨修是站在曹植这一边的。他在为曹植能够继承王位的问题上出谋划策，成为反对曹丕的主力。杨修在为曹植谋取王位上出的一些馊主意，多次被曹操拆穿，这是曹操对杨修由厌恶而起杀心的重要因素。

为了保证曹丕继承王位，为了避免曹丕、曹植兄弟日后的争斗，曹操死前，找了个“泄密”和“扰乱军心”的理由，砍下了杨修的头颅。